Concerning the above statement of the prophet, there is a debate in the Talmud Rosh Hashanah 17 as to how the words יכבוש עונותינו, “He remits transgression,” are to be understood. According to one opinion the words are defining the words נושא עון, at the beginning of the verse, i.e. while “weighing” our sins on a scale, G’d depresses the side of the scales opposite it so that the sins appear lighter than in reality. This would explain G’d’s being viewed as מטה כלפי חסד, “tending in the direction of loving kindness.” The other opinion cited understands it simply as G’d “squashing” the sins together, as a result of which our positive deeds would take up more space than the sins so that the side of the scales on which the positive deeds are weighed will become correspondingly heavier.
ונראה לתרץ דאיתא בגמרא ולקחתם לכם ביום הראשון, וכי ראשון הוא וכו', אלא ראשון לחשבון עונות. שלכאורה אין לו ביאור כאשר האריכו למעניתם המפרשים הקדמונים. והנראה, כי באמת נכון הדבר שבימים האלו מראש השנה עד יום הכפורים כל איש ואיש בודאי עיניו פקוחות על כל דרכיו לשוב אל ה' איש לפי שכלו יהולל ולפי מדריגתו מפחד ה' ומהדר גאונו בקומו לשפוט הארץ כי קרוב יום ה' ומי יכול להצטדק בדין ומי הגבר אשר לא ירא ואיזהו נפש אשר לא תעונה, כי יבא להיות נשפט לפני שופט כל הארץ על כל מעשיו הלא החרד על דבר ה' יעשה במרום הר שכלו לתקן את אשר עוות והתשובה נקרא תשובה מיראה. ואחר יום הכפורים כשעוסקין במצות סוכה ולולב וד' מינים וצדקה כיד ה' הטובה בנדבה וחובה לעבוד את עבודת ה' בשמחה וטוב לב, אזי התשובה הזאת תשובה מאהבה. וידוע מאמר חכמינו ז"ל שעל ידי תשובה מיראה הזדונות נהפכו לשגגות ועל ידי תשובה מאהבה הזדונות נהפכו לזכיות כאשר איתא שם. והקדוש ברוך הוא ברוב רחמיו וחסדיו הרוצה בתקנות השבים לפניו באמת ובאהבה כאמור ולא תחפוץ במות המת כי אם בשובו מחטאיו וחיה. על כן בחג הזה שאנו באים לחסות בצל שדי על ידי מצות ומעשים טובים מאהבת השם יתברך אז מונה העונות לידע כמה מצות יהיה חילוף העונות, מה שאין כן עד סוכות דהוא מיראה אזי לא ימנה כלל שעדיין הם שגגות. אמנם בסוכות שאז הוא מאהבת השם אז השם יתברך מונה וסופר העונות כדי שיתהפכו לזכיות ויהיו מליצים טובים על ישראל. וזהו פירוש ראשון, הוא שנקרא החג הזה ראשון כי לו משפט להקרא ראשון על שיש בו מעלות חשבון העונות ואזי הוא משפיע לנו טובה וברכה כאשר רצונו יתברך להשפיע תמיד, כי יותר ממה שהעגל רוצה לינק פרה רוצה כו':
This also enables us to answer a statement in Tanchuma on Parshat Emor, concerning Leviticus 23,40 ולקחתם לכם ביום הראשון פרי עץ הדר וגו', “acquire for yourselves on the first day the fruit of the citrus tree, etc.” The description “on the first day,” seems curious, as the day in question is the fifteenth of the month. The Midrash explains that the word “first” refers to the first day after the day of Atonement, which was followed by four days when any new sins committed were not inscribed in G’d’s ledger. At first glance this statement seems puzzling; what is the linkage of that statement to the Day of Atonement mentioned in the Torah 14 verses previously? The subject has drawn the attention of earlier commentators who have tried to come up with a plausible explanation.
Actually, the answer is relatively simple. Our chapter basically deals with festivals, though the period between New Year’s day and the day of Atonement hardly fits the description of “festivals,” seeing that during these days we are preoccupied almost exclusively with repentance, i.e. our mood is somber and introspective. Until the conclusion of the day of Atonement we are full of fear rather than filled with joy, as befits the festival days. The Torah had set aside the last of these ten days as one on which each one of us is to practice self-denials as part of the process of repentance. (Leviticus 23,29) so much so that anyone not following these instructions is warned that he will lose his share in the hereafter for having failed to do so. Anyone exploiting these ten days for repentance, however, has only fulfilled the minimum requirement, i.e. he has repented out of a fear of punishment. When the Day of Atonement has passed and we are preoccupied with the various commandments that enable us to celebrate Sukkot joyously, our mood undergoes a drastic change and we are happy to have the opportunity to fulfill the many commandments connected with that festival. The effect of all this is that our repentance, which previously could be attributed merely to our fear of punishment, has now become repentance from a feeling of love for G’d and His Torah. The effect of this is so powerful that iniquities we were guilty of before the ten day period of repentance, have now become the catalyst of our mitzvah performance so that in retrospect these iniquities also have become something constructive, as without the need to repent them and to take steps to rehabilitate ourselves we would never have done so.
The principal name of this festival, i.e. סכות, “huts,” in the sense of protective cover, symbolizes that we are prepared instead of seeking the relative safety of solid structures to dwell in, to rely on the flimsy cloud cover, reminding us that G’d watches over us. Seeing that this is a demonstration of our faith in Him, and the effectiveness of our repentance, the first day of this festival is like a new leaf in our post Yom Kippur life, and even any errors we may have committed during the days that intervened since Yom Kippur have not been recorded in our ledger as a debit. The word ראשון in the verse above therefore may be applied to the entire Sukkot festival, as it ushers in a new period in our lives. As a result of our preparations for this festival, G’d renews dispensing of His largesse for us with renewed energy. This reminds us of the statement in Pesachim 112 that the mother cow is even more desirous of providing the calf with its milk than the young calf is anxious to drink it.