Can I sell the Chametz of an observant Jew who forgot, or is too incapacitated to sell it on his own?
וְאַף רַבִּי סָבַר לְהָא דְּרַב נַחְמָן. דְּאָמַר רָבִין בַּר רַב אַדָּא: מַעֲשֶׂה בְּאָדָם אֶחָד שֶׁהִפְקִיד דִּיסַקַּיָּא מְלֵאָה חָמֵץ אֵצֶל יוֹחָנָן חָקוֹקָאָה, וּנְקָבוּהָ עַכְבָּרִים, וְהָיָה חָמֵץ מְבַצְבֵּץ וְיוֹצֵא. וּבָא לִפְנֵי רַבִּי, שָׁעָה רִאשׁוֹנָה אָמַר לוֹ: הַמְתֵּן. שְׁנִיָּה, אָמַר לוֹ: הַמְתֵּן. שְׁלִישִׁית, אָמַר לוֹ: הַמְתֵּן. רְבִיעִית, אָמַר לוֹ: הַמְתֵּן. חֲמִישִׁית, אָמַר לוֹ: צֵא וּמוֹכְרֶהָ בַּשּׁוּק.
The Gemara notes: And even Rabbi Yehuda HaNasi holds in accordance with this statement of Rav Naḥman, and rules that the halakha is in accordance with the opinion of Rabbi Yehuda. As Ravin bar Rav Adda said: There was an incident that occurred involving a certain person who deposited a saddlebag [disakkayya] filled with leavened bread with Yoḥanan Ḥakuka’a, and mice bore a hole in the bag, and leavened bread was spilling out of the sack. And he came before Rabbi Yehuda HaNasi on Passover eve to ask what he should do. In the first hour of the day Rabbi Yehuda HaNasi said to him: Wait, as the owner of the bag might yet return to take it from you and eat the leaven. In the second hour he said to him: Wait. In the third hour he said to him: Wait. In the fourth hour he said to him: Wait. In the fifth hour, concluding that the person was not coming, he said to him: Go and sell it in the market.
הַמַּפְקִיד חָמֵץ אֵצֶל חֲבֵרוֹ וְהִגִּיעַ הַפֶּסַח הֲרֵי זֶה לֹא יִגַּע בּוֹ עַד שָׁעָה חֲמִישִׁית מִיּוֹם אַרְבָּעָה עָשָׂר. מִכָּאן וְאֵילָךְ יוֹצֵא וּמוֹכְרוֹ בַּשּׁוּק לִשְׁעָתוֹ מִשּׁוּם הֶשֵּׁב אֲבֵדָה לַבְּעָלִים. וְהוּא הַדִּין לִשְׁאָר הַפִּקְדוֹנוֹת שֶׁלֹּא יִגַּע בָּהֶן אַף עַל פִּי שֶׁהוּא יוֹדֵעַ בְּוַדַּאי שֶׁיִּזּוֹלוּ בִּזְמַן פְּלוֹנִי אוֹ יֶאֱנֹס אוֹתָם הַמֶּלֶךְ שֶׁמָּא יָבוֹא בַּעֲלֵיהֶן מִקֹּדֶם וְיִטְּלוּ מָמוֹנָם:
ישראל שהיה בידו חמצו של ישראל אחר בפקדון יעכבנו עד שעה חמישית ואם לא בא בעליו ימכרנו לעכו"ם ואם לא מכרו חייב לבערו בזמן איסורו אפי' אם אינו חייב באחריותו:
An Israelite which has the chametz of another Israelite in hand as collateral -- we delay until the fifth hour, and if its master doesn't come we sell it to gentiles, and if he does not sell it he is obligated to burn it in its time of proscription, even if if he wasn't obligated it its responsibility.
יעכבנו. ונ"ל דאם הוא דבר שלא ימצא בריוח קונים בשעה ה' מותר למכרו קודם לכן מיהו אם הוא מקום דיוכל למכרו לעכו"ם שיודע שיחזיר לו אחר הפסח אסור למוכרו מכירה חלוטה:
(יא) ימכרנו לנכרי - דהו"ל כמשיב אבידה דהא אח"כ יאסר בהנאה. ואם הוא מסתפק שבשעה חמישית אפשר שלא ימצא קונים כלל מותר למכרו מקודם [כן ביאר המקו"ח דברי המ"א ועיין בביאור הלכה]. עוד כתבו המ"א וש"א דבמקום שיכול למוכרו לעכו"ם ויחזיר לו העכו"ם אחר פסח [כמנהג מכירת חמץ שלנו] אסור למוכרו מכירה חלוטה:
באר יצחק או'ח א
Reb Yitzchok Elchanan Spector

Terumas Hadeshen (as quoted in the Ketzos Hachoshen)

Ketzos Hachoshen 253:8

Markeves Hamishna Geirushin 6

Can I sell the Chametz of someone who will eat/sell this Chamtez on Pesach?
גמ׳ ההוא גברא דזבין לנכסיה אדעתא למיסק לארץ ישראל ובעידנא דזבין לא אמר ולא מידי אמר רבא הוי דברים שבלב ודברים שבלב אינם דברים מנא ליה לרבא הא אילימא מהא דתנן
GEMARA: The Gemara relates: There was a certain man who sold his property with the intention of ascending to Eretz Yisrael, but at the time that he sold the property he did not say anything with regard to his intention. Ultimately, he did not ascend to Eretz Yisrael, and he wished to renege on the sale. Rava said: Since he did not explicitly state that he was selling his property on the condition that he ascend to Eretz Yisrael, that is an unspoken matter that remained in the heart, and unspoken matters that remain in the heart are not significant matters. The Gemara asks: From where does Rava learn this principle? If we say it is from that which we learn in a baraita:
בעידנא דזבין לא אמר וכו'. פירוש כגון שאמר קודם שעת מכירה שהוא רוצה לעלות, ומפני כך הוא מחזר למכור, ואפילו הכי כיון שלא אמר לה בשעת המכר, קרינן להו דברים שבלב, דדלמא בעת המכר חזר בו מכונתו ורוצה הוא למכור בין עולה בין אינו עולה, דומה לכופין אותו עד שיאמר רוצה אני, שגלה תחלה דעתו, וכיון דבשעת מעשה לא אמר, קרינן ליה דברים שבלב, אבל אם לא אמר לא בתחילה ולא בסוף, פשיטא ואפילו דברים שבלב לא הוו, דאם כן כל מוכרין יהיו אומרין כן כשרוצין לחזור בהן.
הא כיצד כופין אותו עד שיאמר רוצה אני ואמאי הא בלביה לא ניחא ליה אלא לאו משום דאמרינן דברים שבלב אינן דברים ודילמא שאני התם דאנן סהדי דניחא ליה בכפרה
How can these texts be reconciled? They coerce him until he says: I want to bring the offering. The Gemara asks: But why should this be effective; but in his heart it is not satisfactory for him to bring the offering, and it is not according to his will. Rather, is it not because we say: Unspoken matters that remain in the heart are not significant matters, and his intention is rendered irrelevant by his explicit statement? The Gemara rejects this: But perhaps there it is different, since it is clear to us that it is satisfactory for him to achieve atonement, despite his earlier statement to the contrary.
(ויקרא א, ג) יקריב אותו מלמד שכופין אותו יכול בעל כרחו תלמוד לומר לרצונו
With regard to one who pledges to bring a burnt-offering, the verse states: “If his offering be a burnt-offering of the herd, he shall offer it a male without blemish; he shall bring it to the door of the Tent of Meeting, according to his will, before the Lord” (Leviticus 1:3). The seemingly superfluous words “he shall offer it” teaches that they coerce him to bring the offering. I might have thought that it can be offered entirely against his will, by taking it from his possession and sacrificing it; therefore, the verse states: “According to his will.”
אלא מסיפא וכן אתה מוצא בגיטי נשים ושחרורי עבדים כופין אותו עד שיאמר רוצה אני ואמאי הא בלביה לא ניחא ליה אלא לאו משום דאמרינן דברים שבלב אינן דברים ודלמא שאני התם משום דמצוה לשמוע דברי חכמים
Rather, the Gemara derives a proof from the latter clause of that same baraita: And similarly, you find with bills of divorce of women and bills of manumission of slaves that when the court rules that a man must divorce his wife or free his slave and he does not want to, they coerce him until he says: I want to divorce my wife, or: I want to free my slave. But why should this be effective; but in his heart it is not satisfactory for him to divorce her or to free him. Rather, is it not because we say that unspoken matters that remain in the heart are not significant matters? The Gemara rejects this proof as well: But perhaps there it is different, because it is a mitzva to listen to the statements of the Sages, and the assumption is that when he is required to divorce his wife or free his slave, his true desire is to perform the mitzva.
אבל המוכר סתם אע"פ שהיה בלבו שמפני כך וכך הוא מוכר ואע"פ שנראים הדברים שלא מכר אלא לעשות כך וכך ולא נעשה אינו חוזר שהרי לא פירש ודברים שבלב אינם דברים ואע"פ שקודם מכירה אמר שהוא מוכר על דעת לעשות כך וכך כיון דבשעת המכירה לא אמר אינו חוזר: הגה מיהו אי איכא אומדנא דמוכח נתבטל המקח (תוספות והרא"ש כלל פ"ה) וי"א דבמתנה דברים שבלב הויין דברים (הגהות אלפסי פ' אלמנה ניזונית):