Where is the source for tefillah in the Torah? This is an important background-point to establish before exploring what is the essence of tefillah.
(יג) וְהָיָ֗ה אִם־שָׁמֹ֤עַ תִּשְׁמְעוּ֙ אֶל־מִצְוֺתַ֔י אֲשֶׁ֧ר אָנֹכִ֛י מְצַוֶּ֥ה אֶתְכֶ֖ם הַיּ֑וֹם לְאַהֲבָ֞ה אֶת־יקוק אֱלֹֽהֵיכֶם֙ וּלְעָבְד֔וֹ בְּכָל־לְבַבְכֶ֖ם וּבְכָל־נַפְשְׁכֶֽם׃
(13) If, then, you obey the commandments that I enjoin upon you this day, loving the LORD your God and serving Him with all your heart and soul,
וּמְנָא לַן דְּבִתְפִלָּה דְּתַנְיָא לְאַהֲבָה אֶת ה׳ אֱלֹקֵיכֶם וּלְעׇבְדוֹ בְּכׇל לְבַבְכֶם אֵיזוֹ הִיא עֲבוֹדָה שֶׁהִיא בַּלֵּב הֱוֵי אוֹמֵר זוֹ תְּפִלָּה וּכְתִיב בָּתְרֵיהּ וְנָתַתִּי מְטַר אַרְצְכֶם בְּעִתּוֹ יוֹרֶה וּמַלְקוֹשׁ
The Gemara asks: And from where do we derive that rain must be mentioned specifically in the Amida prayer? The Gemara answers: As it was taught in a baraita with regard to the verse: “To love the Lord your God and to serve Him with all your heart” (Deuteronomy 11:13). Which is the service of God that is performed in the heart? You must say that this is referring to prayer. And, afterward, it is written: “And I shall give the rain of your land in its due time, the first rain and the last rain” (Deuteronomy 11:14). This juxtaposition teaches that it is appropriate to request rain while engaged in the service of the heart, i.e., prayer.
תפילה, or in its verb form of להתפלל, is a reflexive verb of the התפעל family. This means that the word conveys an action done to oneself, such as להתלבש meaning to dress oneself. Thus, להתפלל means to פלל ourselves, and this leads us to finding out what that means.
In trying to decipher the true meaning of a word, I follow the rule I learned from many of my rebbeim: Find the first time it's used in the Torah. In the case of תפילה — or להתפלל — the verb itself is first used in בראשית כ:ז, י״ז. However, in those cases, it is used as להתפלל, which can only be translated with the imperfect "to pray." Therefore, we will turn to the first and other two usages in the Torah of פלל that will help us isolate the שורש: פ-ל-ל.
(יא) וַיֹּ֤אמֶר יִשְׂרָאֵל֙ אֶל־יוֹסֵ֔ף רְאֹ֥ה פָנֶ֖יךָ לֹ֣א פִלָּ֑לְתִּי וְהִנֵּ֨ה הֶרְאָ֥ה אֹתִ֛י אֱלֹקִ֖ים גַּ֥ם אֶת־זַרְעֶֽךָ׃
(11) And Israel said to Joseph, “I never pallalti to see you again, and here God has let me see your children as well.”
(א) לא פללתי. לֹא מְלָאַנִי לִבִּי לַחֲשֹׁב מַחֲשָׁבָה שֶׁאֶרְאֶה פָנֶיךָ עוֹד. פללתי לְשׁוֹן מַחֲשָׁבָה, כְּמוֹ הָבִיאִי עֵצָה עֲשִׂי פְלִילָה (ישעיהו ט"ז):
(1) לא פללתי — I did not fill my heart to think a thought that I would again see your face. פללתי is an expression for thinking, like the noun in (Isaiah 16:3) “Give counsel, carry out the thought (פלילה)”.
(כב) וְכִֽי־יִנָּצ֣וּ אֲנָשִׁ֗ים וְנָ֨גְפ֜וּ אִשָּׁ֤ה הָרָה֙ וְיָצְא֣וּ יְלָדֶ֔יהָ וְלֹ֥א יִהְיֶ֖ה אָס֑וֹן עָנ֣וֹשׁ יֵעָנֵ֗שׁ כַּֽאֲשֶׁ֨ר יָשִׁ֤ית עָלָיו֙ בַּ֣עַל הָֽאִשָּׁ֔ה וְנָתַ֖ן בִּפְלִלִֽים׃
(22) When men fight, and one of them pushes a pregnant woman and a miscarriage results, but no other damage ensues, the one responsible shall be fined according as the woman’s husband may exact from him, the payment to be based on plilim.
בפללים – עַל פִּי הַדַּיָּנִים (מכילתא):
בפללים ACCORDING TO THE DECISION OF THE JUDGES (Mekhilta d'Rabbi Yishmael 21:23:9).
(לא) כִּ֛י לֹ֥א כְצוּרֵ֖נוּ צוּרָ֑ם וְאֹיְבֵ֖ינוּ פְּלִילִֽים׃
(31) For their rock is not like our Rock, and our enemies are plilim.
ואיבינו פלילים. וְעַכְשָׁו אוֹיְבֵינוּ שׁוֹפְטִים אוֹתָנוּ, הֲרֵי שֶׁצוּרֵנוּ מְכָרָנוּ לָהֶם:
ואיבינו פלילים AND OUR ENEMIES ARE JUDGES — i.e. are now judges over us; it is evident therefore that our Rock must have delivered us over to them.
Functioning as its root verb, pallel means filling one's heart with a thought — dreaming or hoping. When the shoresh was found in the form of a noun, it related to judgement or evaluation. Palel, then, can be understood to mean envisioning all that can be in ourselves and our the world, judging what is with what could be.
If we plug this into the reflexive form of hitpael, then lehitpalel — whenever we daven — we are trying to make ourselves evaluate, dream, and envision. Rabbi David Aaron in "Soul-Powered Prayers" says that tefillah is an exercise of will, imagination, and vision (p. 11). Turning to Rav Kook, we will see how this becomes articulated in his view.
(ד) התפלה היא מוציאה אל הפעל והאור, אל החיים הגמורים, את הנכמס בתהומות הנשמה. וכפי מדת טהרתו הפנימית של האדם, כה גדולה היא פעולת ההופעה של התפלה בהיות יוצא ממעמקיו הרצון הפנימי שלו, בהיותו פונה אל מקור חיי כל הנשמות וכל העולמים. גדולה ונפלאה היא פעולת בטויו על החיים. המלה הנגזרת, אור גדול שופע עמה. מאוצרות גנוזים של חיים עשירים ומשופעים בעשרם היא לקוחה. וכפי אותה המדה של החדירה הפנימית שלה, ככה גדולה היא התעופה האורית שהיא מגלה, מהוה ומולידה. בירור הביטוי מברר פרטי האורה, מגשם את המציאות בחפץ ברור ומסומן, והדברים הולכים ונעשים, ואי־אפשר לתפלה שלא תעשה את רישומה. אם היא פועלת את פעולתה ע"פ המטרה הפרטית המסוימה שלה, או מסבבת דרכים רבים ומסובכים, – אלה הם מפלאות תמים דעים;
(4) Prayer actualizes and brings to light, to complete life, that which is hidden in the depths of the neshama. And according to the measure of one’s inner purity, so is the magnitude of the impact of prayer’s appearance when their inner will emerges from their depths, as they turn to the Source of the life of all the souls and all the worlds. Great and wondrous is the effect of their expressions on life. A great light pours forth with a properly derived word, it is taken from secreted storehouses of a rich life, abundant in its opulence. And according to the depth of its inner penetration, so is the scope of the luminous flight which the word reveals, brings to being, births. The clarification of expression elucidates the particulars of this illumination, solidifies existence through a clear and specific desire, and things progressively come to be. It is impossible that prayer not make her impression. Whether she makes her impact according to her particular designated purpose, or sets in motion many complicated paths – these are the wondrous works of the One perfect in knowledge. (Iyov 37:16)
(ד) אבל בכל אפן בנין עולם מלא מתגלה בתפלה, בין באותה הקבועה ומסודרת ושוה לכל נפש, בין באותה הפרטית הנובעת ממעמקי לבב כל יחיד וכל ציבור, לפי מצביו וצרכיו. יחד עם כל התכונות העולמיות, העליונות והתחתונות, עם כל ההשתלמות המעשית והחברתית, השכלית והמלאכותית, שהאדם הולך ומשתלם בהם, ומגיע באפן משופר להרחבת חייו והנעמתם, והעולם מסתדר בחצוניותו, ובאפנים ידועים גם בפנימיותו, תבא בראש כולם אותה ההסדרה הפנימית, ראש כל הגורמים לכל המאויים, – התפלה שתוסיף לתן כח ועצמה לכל הסתעפות החיים, לכל התכסיסים התרבותיים ושכלוליהם, ובבהירות ידע האדם לכוון את המניות של התפלה ושל המעשה, ושל התכללותם זה בזה. "כי ביתי בית תפלה יקרא לכל העמים".
(4) In any event, the building of a whole world is revealed in prayer, whether in the one fixed, ordered and equal for all, or in that individual cry which issues from the depths of the heart of each individual and community according to their needs and situation. Together with all of the worldly traits, higher and lower; with all the practical and social, intellectual and artistic aspects through which humanity gradually perfects itself, arriving in a rectified fashion to a sweet and expansive life, the world orders in its exterior and, in known ways, even in its inner state - there comes at the head of all that internal order, the chief cause of all desires: prayer, which adds power and intensity into all the myriad branches of life, to all cultural stratagems and their enhancements, and one will know clearly how to apportion prayer and action, and their inter-inclusion one in the other. “For My House will be called a house of prayer for all peoples.” (Isaiah 56:7)