Check out The Thinking Jew Podcast episode 55 for the audio that this source sheet accompanies.
You can find a link to it at linktr.ee/thethinkingjew or thethinkingjew.com
חֲמִשָּׁה דְּבָרִים אֵירְעוּ אֶת אֲבוֹתֵינוּ בְּשִׁבְעָה עָשָׂר בְּתַמּוּז, וַחֲמִשָּׁה בְּתִשְׁעָה בְּאָב. בְּשִׁבְעָה עָשָׂר בְּתַמּוּז נִשְׁתַּבְּרוּ הַלּוּחוֹת, וּבָטַל הַתָּמִיד, וְהוּבְקְעָה הָעִיר, וְשָׂרַף אַפּוֹסְטְמוֹס אֶת הַתּוֹרָה, וְהֶעֱמִיד צֶלֶם בַּהֵיכׇל.
The mishna discusses the five major communal fast days. Five calamitous matters occurred to our forefathers on the seventeenth of Tammuz, and five disasters happened on the Ninth of Av. On the seventeenth of Tammuz the tablets were broken by Moses; the daily offering was nullified; the city walls of Jerusalem were breached; the general Apostemos publicly burned a Torah scroll; and Manasseh placed an idol in the Sanctuary.
וה"ר דוד אבודרהם כתב בהלכות תענית שי' בטבת הוא משונה משאר תעניות שאם היה חל בשבת לא היו יכולין לדחותו ליום אחר מפני שנאמר בו בעצם היום הזה כמו בי"ה ולא ידעתי מנין לו זה וכ' עוד די' בטבת חל לפעמים בששי ומתענין בו ביום ושאר צומות לעולם אין חלים בששי.
And Rabbi Dovid Abudraham writes in the laws of fast days that the 10th of Teves is different from all other fast days in that if it were to fall out on shabbos, we couldn't push it off to a different day, as the verse writes about it, "In the essence of the day" which is the same wording used by Yom Kippur. And I am unsure where he understood this law from. He also writes that sometimes the 10th of Teves falls out on Friday and we fast on it, unlike other fast days that will never fall out on a Friday.
...אָֽמְרוּ. כָּל־דּוֹר שֶׁאֵינוֹ נִבְנֶה בְיָמָיו מַצֲלִין עָלָיו כְּאִילּוּ הוּא הֶחֱרִיבוֹ.
...They said, any generation in which it is not rebuilt is debited as if it had destroyed it.
...י' טבת שבו סמך מלך בבל על ירושלים להחריבה, וכתי' באבודרהם, דאם אפשר הי' שחל להיות יו"ד טבת בשבת הי' צריכי' להתענות בשבת יען שכתוב בו כתב לך את עצם היום הזה עיצומו של יום, כמו ביהכ"פ כתיב בעצם היום הזה, ויש להבין הלא יו"ד טבת לא הי' רק התחלת מצור העיר ועד שתי שנים ומחצה לא נחרבה, וקשה חורבנה מסתמא מן התחלת המצור, ולמה ט"ב אין דומה שבת ועיי' בעירובין בענין ט"ב שחל בע"ש אין משלימין ויו"ד טבת בע"ש משלימין, והי' דוחה שבת ונראה לבאר דהנה הטעם שקבעו תענית על מצור ההיא, הלא היתה ירושלים כמה פעמים במצור בימי פרעה נכה וכדומה, רק הטעם הוא דמה שהיתה העיר בטרדת המצור שתי שנים ומחצה זו מחמת שבאותו יום שסמך מלך בבל למטה על ירושלים כמו כן ישבו ב"ד שלמעלה אלו מיימינים אלו משמאילים עד שגברו המשמאילים ונחרב הבית, והנה אין לך שנה שאין קללתה מרובה מחברתה, וכל דור שלא נבנה בהמ"ק בימיו כאילו נחרב בימיו, נמצא שבכל שנה ושנה נתחדש חורבן חדש, וזהו בכל פעם כשמגיע אותו יום של עשרה בטבת, שהתחיל אז למעלה משפט החורבן, כמו כן בכל דור ודור, יושבין ב"ד שלמעלה וגוזרין החורבן של כל שנה ושנה, ודבר זה מרומז קצת בספר הקרנים, עיין בפירושו הנקרא דן ידין, בענין חודש טבת וידוע דעל צרה שעברה כמו יום שמת בו אוא"מ אין אנו מתענין בשבת אבל תענית חלום מותר להתענות, דבשביל עונג שיש לו שמבטל צרה העתידה לבוא עליו לא מעונה הוא, הילכך תענית ט"ב, דזהו רק על צרה שעברה לא דחו שבת, אבל תענית י' טבת זהו על בטל צרה העתידה עונג הוא, והיה דחי שבת:
There are days that all the people of Israel observe as fasts on account of the tragic events which occurred on them, the purpose being to appeal to the hearts and to lay open the paths of repentance. This serves as a reminder of our evil doings, and the deeds of our fathers which were like ours now, resulting in the afflictions endured by them and by us. By remembering these things we are likely to repent and do right, as it is written: "They shall confess their sins and the sins of their fathers…" (Leviticus 26:40).
וְהוֹבְקְעָה הָעִיר. כָּתוּב בְּתִשְׁעָ֣ה לַחוֹדֶשׁ הוֹבְקְעָה הָעִֽיר וְאַתְּ אָמַר הָכֵין. אָמַר רִבִּי תַנְחוּם בַּר חֲנִילַאי. קִילְקוּל חֶשְׁבוֹנוֹת יֵשׁ כָּאן. הָדָא הִיא דִכְתִיב וַיְהִ֛י בְּעַשְׁתֵּֽי־עֶשְׂרֵ֥ה שָׁנָ֖ה בְּאֶחָ֣ד לַחוֹדֶשׁ הָיָ֥ה דְבַר־ײ֨ אֵלַ֥י לֵאמֹֽר׃ בֶּן־אָדָ֗ם יַ֠עַן אֲשֶׁר־אָ֨מְרָה צּוֹר עַל־יְרֽוּשָׁלַ֨ם֙ הֶאָ֔ח. מָהוּ הֶאַח. אִין תִּימַר. בְּאֶחָד בְּאַר. עַדַּיִין לָא נִשְׂרַף. אִין תֵּימַר בְּאֶחָד בְּאֶלּוּל. [בְּ]יוֹם וָלַיְלָה נְפַק בַּלְדָּרָה מִן יְרוּשָׁלִַם וּבָא לְצוֹר. אֶלָּא קִילְקוּל חֶשְׁבוֹנוֹת יֵשׁ כָּאן. רִבִּי יוֹחָנָן וְרִבִּי שִׁמְעוֹן בֶּן לָקִישׁ. רִבִּי יוֹחָנָן אָמַר. לַמֶּלֶךְ שֶׁהָיָה יוֹשֵׁב וּמְחַשֵּׁב חֶשְׁבּוֹנוֹת. בָּאוּ וְאָֽמְרוּ לוֹ. נִשְׁבָּה בִּנְךָ. וְנִתְקַלְקְלוֹ חֶשְׁבּוֹנוֹתָיו. אָמַר. יֵיעָשֶׂה זֶה רֹאשׁ לַחֶשְׁבוֹנוֹת. רִבִּי שִׁמְעוֹן בֶּן לָקִישׁ אָמַר. לַמֶּלֶךְ שֶׁהָיָה יוֹשֵׁב וּמְחַשֵּׁב חֶשְׁבּוֹנוֹתָיו. בָּאוּ וְאָֽמְרוּ לוֹ. נִשְׁבָּה בִּנְךָ וְנִתְקַדֵּשׁ. אָמַר. יֵיעָשֶׂה זֶה רֹאשׁ לַחֶשְׁבוֹנוֹת. רִבִּי מָנָא בָעִי. נִיחָא נִתְקַלְקְלוֹ לְשֶׁעָבַר. דִּילְמָא לְהַבָּא. בֵּין כְּמָאן דְּאָמַר. בַּתִּשְׁעָה לַחוֹדֶשׁ. בֵּין כְּמָאן דְּאָמַר. בְּשִׁבְעָה עָשָׂר. [מַה בֵינִיהוֹן.] עֶשְׂרִים וְאֶחָד יוֹם מִיּוֹם שְׁהוֹבְקְעָה הָעִיר וְעַד יוֹם שֶׁחָרַב בֵּית הַמִּקְדָּשׁ. אָמַר רִבִּי אָבוּנָה. סִימָנָא מַקֵּ֥ל שָׁקֵ֖ד אֲנִ֥י רֹאֶֽה. מָה הַלּוּז הַזֶּה מִשֶּׁהוּא מוֹצִיא אֶת נִיצּוֹ וְעַד שֶׁהוּא גוֹמֵר אֶת פֵּירוֹתָיו עֶשְׂרִים וְאֶחָד יוֹם. כָּךְ מִיּוֹם שְׁהוֹבְקְעָה הָעִיר וְעַד יוֹם שֶׁחָרַב הַבַּיִת עֶשְׂרִים וְאֶחָד יוֹם. מָאן דְּאָמַר. בַּתִּשְׁעָה לַחוֹדֶשׁ. (בְּשִׁבְעָה עָשָׂר) [בְּאֶחָד] בְּאַב חָרַב הַבַּיִת. מָאן דְּאָמַר בְּשִׁבְעָה עָשָׂר. בְּתִשְׁעָה בְאַב חָרַב הַבַּיִת.