א"ר יוחנן...סוכה אפי' בשמיני אסורה
Rabbi Yoḥanan said... It is prohibited to derive benefit from the sukka even on the eighth day.
א"ל רב פפא לאביי לרבי יוחנן מאי שנא סוכה א"ל סוכה דחזיא לבין השמשות דאי איתרמי ליה סעודתא בעי מיתב בגווה ומיכל (בה) בגווה אתקצאי לבין השמשות ומיגו דאתקצאי לבין השמשות אתקצאי לכולי יומא דשמיני
Rav Pappa said to Abaye: According to Rabbi Yoḥanan, who holds that an object set aside for a mitzva is set aside for the entire day, what is different with regard to a sukka such that it is prohibited even on the eighth day...? Abaye said to him: With regard to a sukka, it is suitable for use even during twilight at the end of the seventh day, as, if a meal happens to present itself to him at that time, he is required to sit in the sukka and eat in the sukka. Therefore, the sukka is set aside for the mitzva for the twilight period, and since it is set aside for the twilight period, it is set aside for the entire eighth day. Since the status of the twilight period is uncertain, it may be the evening of the eighth day, and once it is set aside for the potential start of the eighth day, it is set aside for the entire eighth day.
יג בַּזְּמָן הַזֶּה שֶׁאָנוּ עוֹשִׂין שְׁנֵי יָמִים, יוֹשְׁבִין בַּסֻּכָּה שְׁמוֹנָה יָמִים. וּבַיּוֹם הַשְּׁמִינִי שְׁהוּא יוֹם טוֹב רִאשׁוֹן שֶׁלִּשְׁמִינִי עֲצֶרֶת, יוֹשְׁבִין בָּהּ וְאֵין מְבָרְכִין לֵישֵׁב בַּסֻּכָּה.
וְכֵן טֻמְטוֹם וְאַנְדְּרֻגִּינוֹס, לְעוֹלָם אֵין מְבָרְכִין לֵישֵׁב בַּסֻּכָּה, מִפְּנֵי שְׁהֶן חַיָּבִים מִסָּפֵק, וְאֵין מְבָרְכִין מִסָּפֵק
Nowadays, when we have two days of Yom Tov, we sit in the sukkah for eight days. On the eighth day, which is the first day of the Festival of Shemini Atzeret, we sit in the sukkah (to eat) but do not recite the blessing, of "leishev basukah".
And also, the tumtum and androgynous do not bless "leishev basukah" because there is doubt as to their obligation, and when there is a doubt, no blessing is made.
(ב) ... יש לי להרחיב המאמר בכאן ולהודיעך בני בענין יום טוב זה מה שהודיעונו בו חכמים זכרונם לברכה (יומא ב ב), שהוא יום טוב בפני עצמו, כלומר, שאינו מכלל חג הסכות, ואף על פי שאתה רואה כל ישראל יושבים בסכותיהם יום אחד משני ימים טובים של חג העצרת זה, אין הדבר מפני שיהיה מכלל החג, שהרי בפרוש אנו אומרים בברכותיו את יום שמיני חג העצרת, ואין זכר לחג הסכות בו כלל, אבל מפני תקנת שני ימים טובים של גליות אנו צריכין לישב בסכה שמנה ימים ולא יספיקו לנו שבעה כדין התורה ועל כן אנו יושבים בסכה ביום השמיני של חג הסכות,
ואמרו זכרונם לברכה (סוכה מז, א) מיתב יתבינן בסכה, כדי לצאת ידי חובה. אחר שחיבונו זכרונם לברכה להוסיף יום אחד בכל מועד ומועד הוספנו גם כן בסכות ועשינו ימי סכה שמנה ימים, אבל מכל מקום, ברוכי לא מברכינן על הסכה ביום זה, אחר שהוא באמת יום מועד אחר, שהשתא בקיאין אנו בקבועא דירחא. ויותר ראוי שנברך על יום טוב העצרת שהוא האמתי, ולא על האחר שהוא מפני התקנה. ושמא תאמר, למה לא תקנו לברך על שניהם, ונאמר ביום חג הסכות וחג העצרח הזה, כמו בשבת ומועד שאנו זוכרים את שניהם? הא ליתא, דאילו שבת ומועד שניהם כיום אחד הן, אבל שני מועדים אי אפשר שיהיו ביחד, ועל כן אין ראוי לנו לברך כן, אבל לישב בסכה ראוי לנו, שישיבת הסכה לא גרעא מידי בחג העצרת...
... I now must expand upon this matter here, to educate my children upon the matter of this holiday, something which has already been explained by our Sages of blessed memory, that this is a holiday in and of it self, meaning, it isn't in the category of Sukkot. Inspite of this you see all Jews sitting in their sukkoth on the first day of the two day festival of Atzeret. This is not because it is part of Sukkot! After all, we explicitly say in all of our blessing we say, "Yom Shemini Hag Ha'Atzret," without any mention of Sukkoth at all!
However because of the institution of Two Day of Festival in the diaspora, we must sit in our Sukkot for EIGHT days. Seven is not enough, even though that what the Torah says, and THAT is why we sit in the Sukkah on the Seventh day of Sukkot!
And so our Sages of Blessed Memory said "we sit in the sukkah in order to fulfill our obligation." Since they obligated us to add a day to each festival, it is also added to Sukkot and Sukkot is now eight days long. Yet, we don't say the blessing on the sukkah on the eight day, since in truth it is a different holiday. Now that we are experts in the lunar calendar, and it is more fitting that we say the blessing on Atzeret, the true holiday, and not on the other, which is based on a decree. And you might ask, "Why didn't they decree to say BOTH blessing? We could say '...on this day of Sukkot and Atzeret,' just as we do on Shabbat and holidays combined, recall both holy occasions (at once)?"
The answer, Shabbat and Festival can indeed occur at one time, but two holidays - impossible! So we don't bless that way.
Therefore we sit in the sukkah without a blessing, for sitting in a sukkah will not negatively affect our observance of Shemni Atzeret.
ר' צדוק הכהן מלובלין - פרי צדיק דברים שמיני עצרת
והנה יש עוד שני מימרות בגמרא אין הגשמים יורדים אלא אם כן נמחלו עוונותיהם של ישראל. ואחרי זה אין הגשמים יורדים אלא בשביל בעלי אמנה שנאמר (תהלים פ"ה, י"ב) אמת מארץ תצמח וצדק משמים נשקף והוא לרמז דברינו הנ"ל שענין ירידת גשמים מרמז על השפעת התחדשות החיות של דברי תורה להיות נקלט בלב ביום שמיני עצרת והוא דייקא לאחר יום הכפורים שכבר נמחלו כל עוונותיהם של ישראל והיינו שנתקנו כל הפגמים של נפשות ישראל מהעבר ואחרי זה בשבעה ימי החג הסוכות נשרש האמונה בנפשות ישראל על להבא להיות חוסים בו יתברך והוא על ידי מצות סוכה דיתבו תחות צלא דמהימנותא ועל ידי זה זוכין בשמיני עצרת להיות נקלט הקדושה בלב בהתחדשות חיות הקדושה שהוא ענין ברכת גשמים בשמיני עצרת וכנ"ל. וזהו אין הגשמים יורדים אלא אם כן נמחלו עוונותיהם ביום הכפורים ואלא בשביל בעלי אמנה על ידי קדושת חג הסוכות באים לקדושת יום שמיני עצרת:
ר' צדוק הכהן מלובלין - פרי צדיק דברים שמיני עצרת
ובתיקונים (תיקון י"ג) איתא על שמיני עצרת דאיהו חג דכל החגין מתחגגין ביה דהנה כל המועדים שפע קדושתם על ידי פעולת איזה מצוה כענין אכילת מצה ותקיעת שופר וישיבת סוכה ועל ידי זה נשפע שפע הקדושה בנפשות ישראל מבחינת שבע המדות הקדושים הנקראים אושפיזין אמנם ביום שמיני עצרת אין בו שום מצוה בפועל ועם כל זה נקלט הקדושה בנפשות ישראל מלעילא בלי שום פעולה מצד האדם.
ר' צדוק הכהן מלובלין - פרי צדיק דברים שמיני עצרת
ושמחת שמיני עצרת נרמז גם כן בפסוק (ישעיהו כ"ט, י"ט) ויספו ענוים בה' שמחה כי שמחת שמיני עצרת נובע על ידי שנעשה תוספת לחג הסוכות ששורשו ענוה וכדאיתא במדרש (במדבר רבה כ"א, כ"ג ובתנחומא פנחס ט"ז) על פסוק (במדבר כ"ט, ל"ה) ביום השמיני הדא הוא דכתיב (ישעיה כ"ו, ט"ו) יספת לגוי נכבדת תוספתו של הקדוש ברוך הוא מרובה על העיקר וכו' ואני תמיד אייחל והוספתי על כל תהלתך. וביעקב אבינו ע"ה נאמר (בראשית ל"ג, י"ז) ויעקב נסע סוכותה ויבן לו בית ולמקנהו עשה סוכות היינו שזה היה עיקר מגמתו של יעקב אבינו ע"ה להיות בכל עניניו חוסה בצלו יתברך ויבן לו בית שלו לעצמו עשה לו מקדושה זו בית קבוע שלא תמוט ממנו לעולם. שזה עיקר בית ה' לחסות בו יתברך בקביעות רק ולמקנהו היינו לדורות הבאים עשה סוכות הגם שלא יוכלו עוד להגיע למדריגה זו להיות להם קביעות בקדושתו יתברך על כל פנים יעשו סוכות שיהיה כל עניני עולם הזה אצלם כדירת עראי. וכרמז הנ"ל צא מדירת קבע ושב בדירת עראי. ועל רמז זה אין צריכין לישב בשמיני עצרת בסוכה רק בבית כי כבר נקשר הקדושה בפנימיות הלב להיות נקרא בית: