Purim and Yom-KiPurim Megillat Esther and Sefer Yonah

The Vilna Gaon, quoting the Ari ZT"L states that Yom Kippur is a "Yom K'Purim" a day like Purim. The Vilna Gaon gives a number of explanations on how they are intrinsically connected despite being, on the surface, so very different in nature and purpose.

The purpose of these sources is to look at how Megillat Esther and Sefer Yonah, read on Purim and Yom Kippur respectively, also have their connections and teach us important lessons about their respective festivals.

Pachad Yitzchak: Purim 8

כתב הגר"א הנה המהלך בכל יום טוב הוא חציו לשם חציו לכם. שני זמנים יוצאים הם מן הכלל הזה. יום כפור הוא כולו להשם ופורים הוא כולו לכם, אלא שלקושטא דמלתא אין כאן שום יוצא מן הכלל. כי יום כפורים הוא יום כ-פורים. כלומר, שניהם ביחד מהווים בעניין זה מועד אחד. ובמועד הזה הכולל פורים ויום כפור, שפיר מתקיים בו חציו להשם וחציו לכם. עד כען דברי הג"רא.

(י) לֹא הִגִּידָה אֶסְתֵּר אֶת עַמָּהּ וְאֶת מוֹלַדְתָּהּ כִּי מָרְדֳּכַי צִוָּה עָלֶיהָ אֲשֶׁר לֹא תַגִּיד.
(10) Esther had not made known her people nor her kindred; for Mordecai had charged her that she should not tell it.
(ט) וַיֹּאמֶר אֲלֵיהֶם עִבְרִי אָנֹכִי וְאֶת יקוק אֱלֹהֵי הַשָּׁמַיִם אֲנִי יָרֵא אֲשֶׁר עָשָׂה אֶת הַיָּם וְאֶת הַיַּבָּשָׁה.
(9) And he said unto them: ‘I am an Hebrew; and I fear the LORD, the God of heaven, who hath made the sea and the dry land.’
(טז) לֵךְ כְּנוֹס אֶת כָּל הַיְּהוּדִים הַנִּמְצְאִים בְּשׁוּשָׁן וְצוּמוּ עָלַי וְאַל תֹּאכְלוּ וְאַל תִּשְׁתּוּ שְׁלֹשֶׁת יָמִים לַיְלָה וָיוֹם גַּם אֲנִי וְנַעֲרֹתַי אָצוּם כֵּן וּבְכֵן אָבוֹא אֶל הַמֶּלֶךְ אֲשֶׁר לֹא כַדָּת וְכַאֲשֶׁר אָבַדְתִּי אָבָדְתִּי.
(16) ’Go, gather together all the Jews that are present in Shushan, and fast ye for me, and neither eat nor drink three days, night or day; I also and my maidens will fast in like manner; and so will I go in unto the king, which is not according to the law; and if I perish, I perish.’

(ה) וַיַּאֲמִינוּ אַנְשֵׁי נִינְוֵה בֵּאלֹהִים וַיִּקְרְאוּ צוֹם וַיִּלְבְּשׁוּ שַׂקִּים מִגְּדוֹלָם וְעַד קְטַנָּם.

(5) And the people of Nineveh believed God; and they proclaimed a fast, and put on sackcloth, from the greatest of them even to the least of them.

(ה) וַיֹּאמֶר הַמֶּלֶךְ מַהֲרוּ אֶת הָמָן לַעֲשׂוֹת אֶת דְּבַר אֶסְתֵּר וַיָּבֹא הַמֶּלֶךְ וְהָמָן אֶל הַמִּשְׁתֶּה אֲשֶׁר עָשְׂתָה אֶסְתֵּר.

(5) Then the king said: ‘Cause Haman to make haste, that it may be done as Esther hath said.’ So the king and Haman came to the banquet that Esther had prepared.
(ז) וַיַּזְעֵק וַיֹּאמֶר בְּנִינְוֵה מִטַּעַם הַמֶּלֶךְ וּגְדֹלָיו לֵאמֹר הָאָדָם וְהַבְּהֵמָה הַבָּקָר וְהַצֹּאן אַל יִטְעֲמוּ מְאוּמָה אַל יִרְעוּ וּמַיִם אַל יִשְׁתּוּ.

(7) And he caused it to be proclaimed and published through Nineveh by the decree of the king and his nobles, saying: ‘Let neither man nor beast, herd nor flock, taste any thing; let them not feed, nor drink water;

(א) וַיְמַן יקוק דָּג גָּדוֹל לִבְלֹעַ אֶת יוֹנָה וַיְהִי יוֹנָה בִּמְעֵי הַדָּג שְׁלֹשָׁה יָמִים וּשְׁלֹשָׁה לֵילוֹת. (ב) וַיִּתְפַּלֵּל יוֹנָה אֶל יקוק אֱלֹהָיו מִמְּעֵי הַדָּגָה.

(1) And the LORD prepared a great fish to swallow up Jonah; and Jonah was in the belly of the fish three days and three nights. (2) Then Jonah prayed unto the LORD his God out of the fish’s belly.

(א) וַיְהִי בַּיּוֹם הַשְּׁלִישִׁי וַתִּלְבַּשׁ אֶסְתֵּר מַלְכוּת וַתַּעֲמֹד בַּחֲצַר בֵּית הַמֶּלֶךְ הַפְּנִימִית נֹכַח בֵּית הַמֶּלֶךְ וְהַמֶּלֶךְ יוֹשֵׁב עַל כִּסֵּא מַלְכוּתוֹ בְּבֵית הַמַּלְכוּת נֹכַח פֶּתַח הַבָּיִת.
(1) Now it came to pass on the third day, that Esther put on her royal apparel, and stood in the inner court of the king’s house, over against the king’s house; and the king sat upon his royal throne in the royal house, over against the entrance of the house.
(טז) לֵךְ כְּנוֹס אֶת כָּל הַיְּהוּדִים הַנִּמְצְאִים בְּשׁוּשָׁן וְצוּמוּ עָלַי וְאַל תֹּאכְלוּ וְאַל תִּשְׁתּוּ שְׁלֹשֶׁת יָמִים לַיְלָה וָיוֹם גַּם אֲנִי וְנַעֲרֹתַי אָצוּם כֵּן וּבְכֵן אָבוֹא אֶל הַמֶּלֶךְ אֲשֶׁר לֹא כַדָּת וְכַאֲשֶׁר אָבַדְתִּי אָבָדְתִּי.
(16) ’Go, gather together all the Jews that are present in Shushan, and fast ye for me, and neither eat nor drink three days, night or day; I also and my maidens will fast in like manner; and so will I go in unto the king, which is not according to the law; and if I perish, I perish.’

Esther Midrash Rabbah 9:2

NOW IT CAME TO PASS ON THE THIRD DAY: Israel are never left in dire distress more than three days... Of Jonah it says, And Jonah was is the belly of the fish three days and three nights... This miracle also was performed after three days of fasting, as it is written, NOW IT CAME TO PASS ON THE THIRD DAY, ESTHER PUT ON HER ROYAL APPAREL.